Жизнь Гиляровского выпала на очень интересные времена — он был свидетелем масштабных перемен, происходивших в российской истории. Застал эпохи Александра II и Александра III, правление последнего русского царя Николая II, Февральскую и Октябрьскую революции, годы НЭПа и советской индустриализации. 

Гиляровский родился 8 декабря 1855 года  в Вологодском уезде Вологодской губернии — в имении графа Олсуфьева, где его отец Алексей Гиляровский служил на должности помощника управляющего лесными угодьями. 

Знакомясь с биографией Владимира Гиляровского — «дяди Гиляя», — сложно представить себе, что столь разнообразную жизнь мог прожить один человек. 

Настоящий богатырь потрясающей личной смелости и физической силы. Был бурлаком на Волге и крючником в Рыбинском порту, цирковым наездником в Ростове-на-Дону и пожарным, истопником и рабочим белильного завода в Ярославле, трудился на рыбных промыслах, а в Царицыне одно время работал табунщиком. 

С театральными труппами в амплуа трагика гастролировал в Воронеже и Кирсанове, Моршанске и Пензе, Рязани и Саратове, Тамбове и Москве, служил добровольцем в пехотном полку, воевал в войсковой разведке в годы русско-турецкой войны и тушил пожары.

Осенью 1881 года Владимир Гиляровский поступил корреспондентом в «Русскую газету», затем — в «Московский листок». Именно на поприще криминальных репортажей и репортажей о чрезвычайных происшествиях Гиляровский и снискал себе славу и востребованность публикой.

Известность начинающему журналисту принесла серия репортажей о знаменитой Кукуевской катастрофе. В ночь с 29 на 30 июня 1882 г. близ деревни Кукуевки, что недалеко от станции Бастыево Московско-Курской железной дороги, произошло крушение почтового поезда. 

На место крушения поезда прибыл репортер Владимир Гиляровский, который участвовал в разборе завала две недели и в течение этого времени отправлял репортажи в «Московский листок». 

Следующей скандальной серией репортажей Гиляровского были сообщения о пожаре на фабрике Морозовых. Редактору даже пришлось скрывать имя автора статей. 

В 1884 г. он перешел работать в «Русские ведомости», где в 1885 г. появился его очерк «Обреченные», повествующий о работе на белильном заводе Сорокина.

Владимир Гиляровский был по меркам своего времени очень талантливым репортёром — бесстрашным, честным, быстрым. Его лично знали практически все московские чиновники, а особенно — полицейские приставы и следователи, пожарные начальники, врачи больниц. В качестве криминального репортера он был хорошо знаком с изнанкой жизни Москвы, с обитателями и дворцов, и трущоб. Он бывал в московских трактирах и ночлежках, в полицейских участках и базарных притонах, исследовал московские подземелья, был вхож во многие знатные семьи. 

Везде его принимали «за своего». Именно эта «свойскость» и позволила «Дяде Гиляю» создать впечатляющие по содержанию очерки жизни московского социального «дна», криминального мира, богемы.

Придумывать сюжеты для большинства своих произведений «дяде Гиляю» не было надобности — все они про людей, действительно существовавших или имевших свои реальные прототипы. 

Популярность журналиста, писавшего на острые и злободневные темы, росла с каждой новой публикацией. В своих произведениях «Москва и москвичи», «Трущобные люди», «Хитровка» Владимир Гиляровский отразил быт той Москвы, о которой большинство авторов предпочитало не писать. 

Интересны описания быта обычных московских людей — булочников и парикмахеров, официантов и извозчиков, студентов и начинающих художников. Замечательны описания московских трактиров и ресторанов, бань и скверов.

Революцию и советскую власть классик российской журналистики и литературы принял с воодушевлением. Именно в послереволюционное десятилетие Гиляровский приобретает настоящую славу как прекрасный мемуарист.

В советской реальности он ориентировался чуть хуже, чем в царской, но пропасть себе не давал и веселого нрава не терял. Публиковался в "Известиях" и "Вечерней Москве", собирал интересных людей у себя в квартире № 10 по Столешниковому переулку. Об этой его московской «резиденции» ходили легенды, как и об ее хозяине. Здесь звучали раскатистый шаляпинский бас и лирический тенор Собинова, трагический голос великой Ермоловой и пленительный тембр актёра Качалова…

Гиляровский работал в газетах «Известия» и «Вечерняя Москва», в журналах «Огонек» и «Прожектор».

Настоящей визитной карточкой Владимира Гиляровского стала книга «Москва и москвичи». Он писал ее более двадцати лет — с 1912 года и до последнего года своей жизни. В 1926 году «Москва и москвичи» вышла тиражом 4000 экземпляров.

На глазах Владимира Алексеевича преображалась страна, ушли в прошлое трущобы и ночлежки, новый облик приобретала и его любимая Москва.

Этот удивительный и талантливый человек достиг посмертной славы. Гиляровского по паву считают покровителем отечественной журналистики. Он был идеалом репортера: бесстрашный, находчивый, быстрый, легко входящий в доверие, готовый рисковать жизнью из чистого азарта.